E’ più acido il cicloesano o il fenolo?
Daniela ha scritto:
Salve,
durante la terza prova mi è stata fatta la domanda su chi è più acido tra il cicloesano e il fenolo e perchè…
Se (potrebbe) potesse darmi la risposta le sarei molto grata.
Rispondo così:
La specie più acida fra le due è certamente il fenolo. I motivi sono due.
1. Nel cicloesano, C6H12, l’idrogeno è legato soltanto ad atomi di carbonio: la differenza di elettronegatività tra idrogeno e carbonio è molto piccola così che il legame C-H non è di fatto polare e l’idrogeno non ha nessuna tendenza a staccarsi come ione H+. Nel fenolo, C6H5OH, invece, c’è un atomo di idrogeno legato all’ossigeno: la differenza di elettronegatività è in questo caso rilevante e l’idrogeno può staccarsi come ione H+.
2. Lo ione fenossido, C6H5O-, che è la base coniugata del fenolo, è stabilizzata dal fatto che può delocalizzare la sua carica negativa su tutto l’anello aromatico; in altre parole, il doppietto elettronico necessario alla base per legare lo ione H+ è molto meno disponibile e la base risulta di conseguenza debole. Come certamente saprai, tanto più la base è debole (cioè stabile in quanto tende a rimanere così com’è), tanto più l’acido coniugato è forte.
Se all’orale ti chiederanno di completare o correggere il tuo elaborato, sei ora in grado di rispondere … e di fare bella figura! In bocca al lupo!